lunes, 12 de marzo de 2012

GRUPO FUNCIONAL

GRUPO FUNCIONAL


El grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrogeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas








Clase
Grupo funcional
Ejemplo
alcanos
ninguno
CH3-CH3 Etano
alquenos
CH3CH=CH2 Propeno
(homo)
aromáticos
 Tolueno
(hetero)
aromáticos
 3-Metilpiridina
alquinos
CH3-CºC-CH3 2-Butino
haluros de alquilo
-halógeno
CH3-CH2-Br Bromuro de etilo
alcoholes
fenoles
-OH
CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH 
Fenol
éteres
-O-
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter
aminas primarias
-NH2
CH3-NH2 Metilamina
aminas secundarias
-NH-
(CH3)2NH Dimetilamina
aminas terciarias
(CH3)3Trimetilamina
tioles
-SH
CH3-CH2-SH Etiltiol
sulfuros
-S-
(CH3)2Dimetilsulfuro
boranos
(CH3)3Trimetilborano
organometálicos
-metal
(Li, Mg, Al, etc.)
CH3Li Metillitio
(CH
3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH
3)3Al Trimetilalano
aldehídos
 Etanal
cetonas
 Propanona
iminas
 Metilimina de la propanona
ácidos carboxílicos
 Ácido acético
ésteres
Acetato de etilo
amidas
 Acetamida
haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo            Anhídrido acético
nitrilos
-CºN
CH3CN Acetonitrilo
nitroderivados
-NO2
CH3NO2 Nitrometano
sulfonas
-SO2-
CH3SO2CH3 Dimetilsulfona
ácidos sulfónicos
-SO2-OH
CH3CH2CH2SO2OH Ácido propanosulfónico

    Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:
Orden de preferencia
1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos

    La función principal determina: 
  • el nombre del compuesto
  • la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
  • los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes
Clase
Principal (P)
Secundaria (S)
Ejemplos
alcanos
-ano
-il-
(P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos
-eno
-enil-
(P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo)
aromáticos
-eno
-il-
(P) benceno
(S) feniletano
(hetero)
aromáticos
-
-il-
(P) piridina
(S) 2-piridilpiridina
alquinos
-ino
-inil-
(P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de
alquilo
fluoruro de, cloruro de,bromuro de, ioduro de
fluor, cloro, bromo, iodo
(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles
-ol
-hidroxi-
(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
éteres
éter
-oxi-, -oxa-
(P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano
aminas primarias
-amina
-amino-
(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias
-amina
 
(P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol
aminas terciarias
-amina
-alquilamino-
(P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol
tioles
-tiol
-mercaptano
-mercapto
(P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol
sulfuros
-sulfuro
-alquiltio-
(P) dietilsulfuro
(S) 2-metiltioetanol
aldehídos
-al
aldehído
-carbaldehído
-formil-
(P) etanal
(P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal-
dehído
(S) ácido 4-formilbenzoico
cetonas
-ona
cetona
-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácido 2-etanoilbenzoico
(S) ácido 3-oxobutanoico
ácidos carboxílicos
ácido... -oico
-carboxi-
(P) ácido etanoico
ésteres
-ato de -ilo
-alcoxicarbonil-
(P) acetato de etilo
(S) ácido etoxicarbonilacético
amidas
-amida
-carbamoil-
(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben-
cenosulfónico
haluros de acilo
haluro de -oílo
-haloformil-
(P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico
nitrilo
-nitrilo
-ciano-
(P) etanonitrilo
(S) 2-cianociclohexanol
nitroderivados
 
-nitro-
(S) 2-nitroetanol
sulfonas
-sulfona
-sulfonil-
(P) dimetilsulfona
(S) ácido metilsulfoniletanoico
ácidos sulfónicos
ácido... -sulfónico
 
(P) ácido metanosulfónico

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